Application de Zr

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 9388 (2023) Citer cet article

1 Altmétrique

Détails des métriques

Dans cet article de recherche, un complexe de cuivre à base de Zr-MOF en tant que nouveau catalyseur hétérogène et poreux a été conçu et préparé. La structure du catalyseur a été vérifiée par diverses techniques telles que FT-IR, XRD, SEM, isothermes d'adsorption-désorption de N2 (BET), EDS, cartographie élémentaire SEM, analyse TG et DTG. UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 a été utilisé comme catalyseur efficace dans la synthèse de dérivés de pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile. L'aromatisation des molécules titrées est réalisée via une oxydation coopérative à base d'anomère vinylogous à la fois sous air et sous atmosphère inerte. Les propriétés uniques de la méthode présentée sont un temps de réaction court, un rendement élevé, la réutilisation du catalyseur, la synthèse du produit souhaité dans des conditions douces et vertes.

De nos jours, les cadres métallo-organiques en tant que matériaux à haute surface constituent un nouveau groupe de matériaux poreux avec des applications potentielles telles que le stockage et la séparation des gaz, l'administration de médicaments, les capteurs, les batteries, les supercondensateurs ainsi que les applications catalytiques1,2. Ce cadre est une classe de matériaux cristallins hybrides organiques-inorganiques constitués de noyau métallique qui sont liés par de fortes liaisons de coordination à des ligands organiques3,4. Les différentes propriétés de ces matériaux poreux en font un bon candidat catalytique pour le couplage croisé, l'oxydation/réduction et les réactions multicomposants5,6,7,8,9,10. La méthode de post-modification améliore les performances catalytiques et leur variabilité. Selon cette méthode, notre équipe de recherche a signalé un certain nombre de catalyseurs dans la synthèse de composés organiques en tant que candidats actifs biologiques11,12,13,14,15,16. Le complexe de cuivre est largement utilisé comme catalyseur dans de nombreuses réactions organiques telles que l'oxydation, le couplage croisé et les réactions organiques catalytiques17,18,19. Récemment, des réactions à plusieurs composants ont été étudiées en présence de systèmes catalytiques à base de palladium, de nickel, de cuivre, de Fe et de Zr20,21,22. Dans ce rapport, un catalyseur poreux et hétérogène à base de Zr-MOFs avec un complexe de cuivre est préparé. La présence simultanée de cuivre et de zirconium renforcera l'application catalytique. Ce nouveau système de complexes poreux conduira à une nouvelle approche dans la conception et la synthèse des catalyseurs. La figure 1 montre la structure finale du complexe de cuivre à base de Zr-MOF ainsi que la topologie et la structure de la grille UiO-66(Zr).

Structure et morphologie de UiO-66(Zr)-NH2 ainsi que la structure finale d'un complexe de cuivre à base de Zr-MOFs.

La diversité des N-hétérocycles condensés tels que la pyrazolo[3,4-b]pyridine et le 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile contenant des fragments indole et pyrazole peuvent être des candidats appropriés pour des études biologiques et pharmacologiques23,24,25,26. Ces matériaux sont des candidats appropriés pour le traitement antimicrobien, anticancéreux, anticonvulsivant, antifongique, anti-VIH, antitumoral, antioxydant, antihypertenseur et d'incontinence urinaire (Fig. 2a)27,28,29,30,31,32. Les molécules cibles synthétisées dans cet article peuvent présenter des propriétés biologiques dues à la présence simultanée de fragments indole et pyrazole (Fig. 2b).

(a) La structure des composés ayant des propriétés médicinales et biologiques comprend la pyrazolo[3,4-b]pyridine, le 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile, l'indole et le noyau pyrazole. (b) Molécules synthétisées cibles avec des fragments indole et pyrazole.

L'effet anomérique (AE) en tant qu'exemple fondamental d'interactions stéréoélectroniques a de grandes applications éducatives et de recherche33,34,35. Il a été découvert en 1955 par JT Edward dans ses études sur la chimie des glucides36. La théorie rapportée pour le développement du concept d'effet anomérique (AE) avait été proposée selon laquelle le partage des électrons de la paire isolée d'hétéroatomes (X: N, O) avec l'orbitale anti-liaison C – Y (nX → σ * C – Y) affaiblissait il (fig. 3a). Les effets stéréoélectroniques jouent également un rôle majeur dans l'oxydoréduction de composés biologiques sensibles tels que NADPH/NADP+ (Fig. 3b)37,38,39. Récemment, nous et nos collègues avons revu le rôle des concepts fondamentaux mentionnés ci-dessus de manière exhaustive34,35.

( a ) L'effet anomérique géminal versus vinylique en synthèse organique. (b) Les structures du NADPH/NADP+.

Selon l'idée mentionnée ci-dessus, nous avons une architecture et une synthèse d'un complexe de cuivre à base de Zr-MOF en tant que nouveau catalyseur hétérogène et poreux. Ce catalyseur poreux a été appliqué pour la synthèse de pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles par réaction de divers aldéhydes aromatiques (portant des groupes donneurs et attracteurs d'électrons), du cyanoacétate d'éthyle, du 3-(1H-indol- 3-yl)-1-phényl-1H-pyrazol-5-amine ou 3-(4-chlorophényl)-1H-pyrazol-5-amine sans solvant à 110 ° C via une oxydation coopérative à base anomérique vinylique (Fig . 4).

Préparation de pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles en utilisant UiO-66-NH2/TCT/2-Amino-Py@Cu(OAc)2 comme catalyseur hétérogène et poreux.

Tous les matériaux et solvants utilisés dans ce travail tels que le chlorure de zirconium (ZrCl4, Merck, 99%), l'acide 2-amino téréphtalique (NH2-BDC, Merck, 95%), la 2-amino-pyridine (Merck, 95%), 2 ,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT, Merck, 98 %), Cu(CH3COO)2) Merck, 95 %), N(Et)3) Merck), EtOH (Merck, 99 % ), cyanoacétate d'éthyle (Merck, 98%), acétonitrile (Merck, 99% ), acide p-toluène sulfonique (Merck, 98,5%), dérivés aldéhydiques (Merck), hydrazine (Merck, 80% dans H2O), phénylhydrazine ( Merck, 97 %) et du N,N-diméthylformamide (DMF, Aldrich, 99 %) ont été obtenus auprès de sources commerciales sans autre purification.

Premièrement, UiO-66-NH2 et UiO-66-NH2/TCT ont été synthétisés selon les rapports précédents45. Dans un ballon à fond rond de 50 mL, UiO-66-NH2/TCT (0,5 g), 2-aminopyridine (7 mmol, 0,658 g), N(Et)3 (20 mol %, 0,02 g) et THF sec (25 mL) comme solvant ont été portés au reflux pendant 24 h. Dans l'étape suivante, le mélange solide a été séparé par centrifugeuse (3000 tr/min) et lavé trois fois avec de l'éthanol et séché dans une étuve à vide à 60 °C pendant 12 h46,47. Dans ce qui suit, dans un ballon à fond rond de 25 ml, un mélange de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py (0,5 g) et de Cu(CH3COO)2 (0,2 mmol, 0,036 g) a été agité dans de l'éthanol (20 mL) comme solvant à température ambiante pendant 2 h. Ensuite, UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 a été filtré à l'aide d'une centrifugeuse (3000 rpm/min) et séché sous vide à 60 °C pour faire croître un complexe de cuivre à base de Zr-MOFs comme nouveau catalyseur hétérogène et poreux (Fig. 5).

Synthèse d'un complexe de cuivre à base de Zr-MOFs comme nouveau catalyseur hétérogène et poreux.

Les premières, des matières premières telles que la 3-(1H-indol-3-yl)-1-phényl-1H-pyrazol-5-amine (1) et la 3-(4-chlorophényl)-1H-pyrazol-5-amine ( 2) ont été préparés selon le rapport précédemment rapporté (Fig. 4)48,49,50,51,52. Dans ce qui suit, dans un ballon de 10 mL, un mélange d'aldéhydes aromatiques (1 mmol), de cyanoacétate d'éthyle (1 mmol, 0,113 g) et (1) ou/et(2) en pourcentage de UiO-66-NH2 /TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 (15 mg) en tant que catalyseur ont été agités dans des conditions sans solvant à 110 °C. La progression et l'achèvement de la réaction ont été surveillés en utilisant la technique TLC. Ensuite, on a laissé le mélange réactionnel refroidir jusqu'à température ambiante. Le mélange réactionnel a été dissous dans de l'éthanol chaud (20 ml) pour séparer le catalyseur en utilisant une centrifugation (4000 tr/min/min). Les produits souhaités (1a–12a) ont été lavés avec de l'acétone/éthanol et recueillis par simple filtration et (1b–8b). Enfin, les produits bruts ont été purifiés par chromatographie sur colonne (Fig. 4).

Étant donné que le rôle de l'effet anomérique peut être trouvé au cours de la synthèse de divers composés organiques53,54, ici, nous avons décidé de synthétiser de nouveaux composés via un mécanisme de support anomérique. D'autre part, l'importance de développer de nouveaux catalyseurs pour les réactions chimiques a accru notre motivation à produire de nouveaux catalyseurs poreux. La création d'un complexe de cuivre à base de structures métallo-organiques crée une nouvelle approche de la préparation de catalyseurs hétérogènes. La structure de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 en tant que catalyseur poreux et hétérogène a été complètement identifiée à l'aide de diverses techniques telles que FT-IR, XRD, SEM, isothermes d'adsorption-désorption de N2 ( BET), BJH, EDS, cartographie SEM-élémentaire, TG et DTG. Le UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 a été utilisé pour préparer de nouveaux pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles. Ces composés peuvent avoir des applications biologiques et médicinales en raison de la présence de fragments indole et pyrazole. La structure des composés synthétisés a été confirmée à l'aide des techniques FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR et du point de fusion. Ce rapport décrit l'ensemble des expériences, y compris la synthèse du catalyseur, l'optimisation et le mécanisme de la réaction via la voie d'oxydation à base anomérique pour l'aromatisation des molécules mentionnées sous air et atmosphère neutre.

Les spectres FT-IR de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 en tant que catalyseur et matériaux de départ ont été présentés à la Fig. 6. Les deux pics à 3475 et 3357 cm−1 de NH2 les groupes fonctionnels sont représentés synthèse de UiO-66-NH245. De plus, les pics d'absorption à 2800–3000 cm−1 sont liés aux bandes d'étirement C–H et C=C aromatiques. L'ajout de différents composés au cours des étapes de synthèse du catalyseur entraîne des changements dans les spectres qui indiquent un changement de structure.

Spectres FT-IR du catalyseur et des matières premières.

Le modèle XRD des différentes étapes de la synthèse des matériaux et du catalyseur a été comparé (Fig. 7). Le schéma XRD de UiO-66-NH2 était identique aux données rapportées précédemment45. La dernière étape du complexe de cuivre à base de Zr-MOFs a été prouvée par l'apparition de pics. De plus, en dessous du pic à 2θ < 10, indiquant que la structure des plaques de cristal des différentes phases a une stabilité appropriée.

Schéma de comparaison XRD de (a) UiO-66-NH2, (b) UiO-66-NH2/TCT (c) UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py et (d) UiO-66-NH2/TCT /2-Amino-Py@Cu(OAc)2 un complexe de cuivre à base de Zr-MOFs comme nouveau catalyseur hétérogène et poreux.

La morphologie de UiO-66-NH2 et UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 a également été étudiée par la technique de microscopie électronique à balayage (SEM) (Fig. 8a). Comme le montre la figure 8a, la morphologie des particules de catalyseur est tétraédrique qui est en bon état et pas complètement empilée. De plus, la morphologie de UiO-66-NH2 est stable après post-modification. L'analyse de cartographie élémentaire montre les atomes de Zr, N, O, C et Cu qui ont été confirmés dans la structure de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 (Fig. 8b). De plus, la distribution bien dispersée des éléments dans UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 a été déterminée et vérifiée par analyse de cartographie élémentaire (Fig. 8b).

(a) Images au microscope électronique à balayage (MEB) de UiO-66-NH2 (a,b) et UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 (c,d). (b) Spectroscopie EDX et analyse de cartographie élémentaire de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@ Cu(OAc)2, un complexe de cuivre à base de Zr-MOF en tant que nouveau catalyseur hétérogène et poreux.

Dans une autre recherche, les propriétés texturales de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 ont été étudiées par les isothermes d'adsorption-désorption de N2 (Fig. 9a). Sur la base des résultats obtenus, la surface calculée sur la base de l'équation BET, le volume poreux total 115 m2 g-1 et 0,1523 cm3 g-1 respectivement. La distribution de la taille des pores de UiO-66-NH2 / TCT / 2-amino-Py @ Cu (OAc) 2 basée sur la méthode BJH est illustrée à la (Fig. 9a). Le diamètre moyen des pores du catalyseur est de 8,48 nm. La présence d'une surface appropriée, ainsi que la taille des cavités catalytiques peuvent être une raison majeure de la grande efficacité de la synthèse des pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles. L'analyse gravimétrique thermique (TG) et gravimétrique thermique dérivée (DTG) de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 a été illustrée à la Fig. 9b. Selon ce schéma, plusieurs échecs dus à la séparation du complexe de cuivre et des composés organiques des Zr-MOF sont représentés. Le diagramme montre que le catalyseur synthétisé est stable jusqu'à 240 °C.

( a ) Isothermes d'adsorption-désorption de N2 et distribution de la taille des pores de UiO-66-NH2 / TCT / 2-amino-Py @ Cu (OAc) 2. (b) Analyse gravimétrique thermique (TG) et gravimétrique thermique dérivée (DTG) de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 en tant que nouveau catalyseur hétérogène et poreux.

Après avoir confirmé la structure d'un complexe de cuivre à base de Zr-MOFs, nous avons tenté d'évaluer ses performances catalytiques pour la synthèse de différents nouveaux pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles. Pour cela, nous avons sélectionné la réaction entre le 4-chloro-benzaldéhyde (1 mmol, 0,140 g), le cyanoacétate d'éthyle (1 mmol, 0,113 g) et la 3-(4-chlorophényl)-1H-pyrazol-5-amine (1 mmol , 0,193 g) comme réaction modèle. Afin de sélectionner des conditions appropriées, le modèle de réaction a été évalué en utilisant divers solvants, différentes températures et quantités de catalyseurs. Les résultats sont présentés dans le tableau 1. Selon les données présentées dans le tableau 1, le meilleur choix pour la synthèse de pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles a été obtenu en pourcentage de UiO-66-NH2/TCT /2-amino-Py@Cu(OAc)2 (15 mg) comme catalyseur dans des conditions sans solvant à 110 °C.

Après avoir sélectionné les conditions optimales pour la synthèse du 3,4-bis(4-chlorophényl)-6-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile (1a), un Une large gamme d'aldéhydes aromatiques, y compris les cycles attracteurs d'électrons, libérant des électrons et hétérocycliques, a été testée pour l'obtention des produits souhaités (Fig. 10). Comme le montre la Fig. 10, les résultats obtenus indiquent que UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 est approprié pour la préparation de molécules cibles avec des rendements élevés à excellents (60 à 85 %) avec des temps de réaction relativement courts (90–120 min.).

Synthèse de pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles en utilisant UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu un complexe de cuivre à base de Zr-MOFs comme nouveau catalyseur hétérogène et poreux.

Pour évaluer les performances de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 en tant que catalyseur par rapport à ces autres catalyseurs pour la préparation de pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles, nous avons utilisé divers catalyseurs homogènes et hétérogènes et étapes précédentes du catalyseur final pour la réaction de condensation 4-chloro-benzaldéhyde (1 mmol, 0,140 g), cyanoacétate d'éthyle (1 mmol, 0,113 g) et 3-(4-chlorophényl)- 1H-pyrazol-5-amine (1 mmol, 0,193 g) comme réaction modèle dans le tableau 2. Comme le montrent les données obtenues dans le tableau 2, UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc) 2 est le meilleur catalyseur pour la synthèse des dérivés pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile.

Un mécanisme suggéré pour la synthèse de pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles utilisant UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 comme catalyseur hétérogène et poreux a été montré sur la Fig. 11. Lors de la première étape, le cyanoacétate d'éthyle est converti en énolate et réagit avec l'aldéhyde activé pour produire l'intermédiaire (I) en perdant une molécule de H2O. Dans ce qui suit, la (3-(1H-indol-3-yl)-1-phényl-1H-pyrazol-5-amine (1) et/ou la 3-(4-chlorophényl)-1H-pyrazol-5-amine ( 2) attaque à l'intermédiaire (I) en tant qu'accepteur de Michael créé intermédiaire (II). Dans l'étape suivante, l'intermédiaire (II) est converti en intermédiaire (III) par tautomérisation et cyclisation intramoléculaire. Enfin, l'intermédiaire (III) se convertit en leur dérivés correspondants via une oxydation coopérative à base anomérique vinylique et libère une molécule d'hydrogène (–H2) et/ou de molécules de peroxyde d'hydrogène (–H2O2) 26, 60, 61. Les résultats obtenus du modèle de réaction sous des atmosphères d'argon, d'azote et d'oxygène sont similaires qui vérifient le mécanisme présenté. Le terme coopératif est utilisé lorsque plus d'une paire d'électrons isolés et d'autres donneurs partagent les orbitales anti-liaison d'une liaison acceptrice (nN → σ * C – H). Le partage coopératif simultané d'électrons des donneurs dans les orbitales anti-liaison de la liaison C – H est une force motrice majeure pour la libération d'hydrure (nN → σ * C – X).

Le mécanisme proposé pour la synthèse de pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles utilisant UiO-66-NH2/TCT/2-Amino-Py@Cu(OAc)2.

Pour prouver la recyclabilité du catalyseur présenté, nous avons testé la réaction modèle dans les conditions de réaction optimales dans la section précédente. Les résultats de la figure 12a montrent que l'UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 en tant que catalyseur peut être réutilisé jusqu'à 4 fois sans changement notable de son activité catalytique. Cette performance indique la grande stabilité du complexe de cuivre créé sur les Zr-MOF en tant que catalyseur hétérogène et poreux. Pour prouver la stabilité de la structure du catalyseur, le catalyseur récupéré a été évalué par analyse FT-IR et XRD. Les résultats sont présentés sur les figures 12b et c. Selon les résultats, il n'y a pas eu beaucoup de changements dans la structure du catalyseur, indiquant la stabilité du catalyseur. De plus, pour étudier la nature hétérogène des protocoles et de la lixiviation de Cu, les résultats de l'ICP ont prouvé qu'aucune lixiviation de Zr et Cu n'a été détectée dans le filtrat (Zr : 2,41 × 10−6 et Cu : 2,03 × 10−5 mol/g respectivement) lors de achèvement de la réaction, ce qui indique la grande stabilité du catalyseur préparé.

(a) Recyclabilité du catalyseur pour la synthèse des pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles. Comparaison (b) XRD, (c) FT-IR de catalyseur réutilisé et frais.

En résumé, un complexe de cuivre à base de Zr-MOF a été introduit. Au niveau de ce catalyseur, le cuivre était supporté à la surface des structures métallo-organiques sous la forme d'un nouveau complexe poreux. Une stabilité et une morphologie appropriées du catalyseur présenté peuvent créer une nouvelle approche dans la préparation de catalyseurs poreux et hétérogènes. Les performances catalytiques de UiO-66-NH2/TCT/2-amino-Py@Cu(OAc)2 ont été démontrées dans la synthèse de nouveaux pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitriles via un concept d'oxydation à base anomérique. Ces composés peuvent avoir des applications biologiques et médicinales en raison de la présence de noyaux indole et pyrazole. Une efficacité élevée des produits et des conditions vertes douces sont d'autres caractéristiques des produits synthétisés à l'aide de ce nouveau catalyseur poreux et hétérogène.

Les ensembles de données utilisés et/ou analysés au cours de l'étude en cours sont disponibles auprès de l'auteur correspondant sur demande raisonnable.

Millward, AR & Yaghi, OM Armatures métallo-organiques avec une capacité exceptionnellement élevée de stockage du dioxyde de carbone à température ambiante. Confiture. Chim. Soc. 127, 17998–17999 (2005).

Article CAS PubMed Google Scholar

Kalmutzki, MJ, Diercks, CS & Yaghi, OM Structures métallo-organiques pour la récupération de l'eau de l'air. Adv. Mater. 30, 1704304 (2018).

Article Google Scholar

Kitagawa, S. Structures métallo-organiques (MOF). Chim. Soc. Rév. 43, 5415–5418 (2014).

Article PubMed Google Scholar

Masoomi , MY , Morsali , A. , Dhakshinamoorthy , A. & Garcia , H. MOF à métaux mixtes : Opportunités uniques dans la fonctionnalité et la conception du cadre métal-organique (MOF) . Angew. Chim. 131, 15330–15347 (2019).

Annonces d'article Google Scholar

Farrusseng, D., Aguado, S. & Pinel, C. Structures métallo-organiques : opportunités pour la catalyse. Angew. Chim. Int. Éd. angl. 48, 7502–7513 (2009).

Article CAS PubMed Google Scholar

Sepehrmansourie, H. Spotlight : Cadres organométalliques (MOF) : en tant que catalyseurs polyvalents. L'Iran. J.Catal. 11, 207–215 (2021).

CAS Google Scholar

Jiang, H. et al. Amidation oxydative photocatalytique des aldéhydes/alcools/toluènes sur Pd/MOF bifonctionnels : effet des clusters Fe-O et des sites acides de Lewis. J.Catal. 401, 279-287 (2021).

Article CAS Google Scholar

Ghasemzadeh, MA, Mirhosseini-Eshkevari, B., Tavakoli, M. & Zamani, F. Cadres métal-organiques : outils avancés pour les réactions à plusieurs composants. Chimie Verte. 22, 7265–7300 (2020).

Article CAS Google Scholar

Sepehrmansourie, H., Zarei, M., Zolfigol, MA, Babaee, S. & Rostamnia, S. Application de nouveaux cadres métallo-organiques nanomagnétiques comme catalyseur pour la synthèse de nouvelles pyridines et 1,4-dihydropyridines via un vinylogous coopératif oxydation à base anomérique. Sci. Rep. 11, 5279 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Feng, X., Song, Y. & Lin, W. Réduction dimensionnelle des cadres métal-organiques acides de Lewis pour les réactions à plusieurs composants. Confiture. Chim. Soc. 143, 8184–8192 (2021).

Article CAS PubMed Google Scholar

Sepehrmansouri, H. et al. Acide phosphoreux multilinker ancré En/MIL-100(Cr) en tant que nouveau catalyseur nanoporeux pour la synthèse de nouvelles pyrimido [4,5-b] quinoléines N-hétérocycliques. Mol. Catal. 481, 110303 (2020).

Article CAS Google Scholar

Tavakoli, E. et al. Applications du nouveau composite UiO-66-NH2/mélamine avec des étiquettes d'acide phosphoreux comme catalyseur poreux et efficace pour la préparation de nouveaux spiro-oxindoles. New J. Chem. 46, 19054–19061 (2022).

Article CAS Google Scholar

Kalhor, S. et al. Nouveau nano-organocatalyseur à base d'acide urique avec des marqueurs d'acide phosphoreux : application à la synthèse de nouvelles pyridines d'intérêt biologique avec des fractions indole via une oxydation coopérative à base d'anomère vinylique. Mol. Catal. 507, 111549 (2021).

Article CAS Google Scholar

Rasooll, MM et al. Nouveaux points quantiques de carbone nano-architecturés (CQD) avec des étiquettes d'acide phosphoreux comme catalyseur efficace pour la synthèse de 4H-pyrane multisubstitué avec des fragments indole dans des conditions douces. RSC Adv. 11, 25995–26007 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Babaee, S., Zarei, M., Sepehrmansourie, H., Zolfigol, MA & Rostamnia, S. Synthesis of metal-organic frameworks MIL-101(Cr)-NH2 contenant des groupes fonctionnels d'acide phosphoreux : Application pour la synthèse de N- dérivés d'amino-2-pyridone et de pyrano [2,3-c] pyrazole via une oxydation coopérative à base d'anomère vinylogous. ACS Oméga 5, 6240–6249 (2020).

Article CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Jalili, F., Zarei, M., Zolfigol, MA, Rostamnia, S. & Moosavi-Zare, AR SBA-15/PrN(CH2PO3H2)2 en tant que catalyseur acide solide mésoporeux nouveau et efficace avec des étiquettes d'acide phosphoreux et son application sur la synthèse de nouvelles pyrimido [4,5-b] quinolones et pyrido [2,3-d] pyrimidines par oxydation à base anomérique. Matière mésoporeuse microporeuse. 294, 109865 (2020).

Article CAS Google Scholar

Zhong, M., Pannecoucke, X., Jubault, P. & Poisson, T. Progrès récents dans les réactions photocatalysées utilisant des complexes de cuivre (I) bien définis. Beilstein J. Org. Chim. 16, 451–481 (2020).

Article CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Nasrollahzadeh, M., Motahharifar, N., Nezafat, Z. & Shokouhimehr, M. Complexe de cuivre (II) ancré sur de la trichlorotriazine fonctionnalisée par chitosan magnétique : un catalyseur hétérogène efficace pour la synthèse de dérivés de tétrazole. Interface des colloïdes Sci. Commun. 44, 100471 (2021).

Article CAS Google Scholar

Xia, J. et al. Étude mécanistique du double catalyseur Ni et Cu pour la formation de liaisons C–C asymétriques ; couplage asymétrique de 1,3-diènes avec des C-nucléophiles pour construire des stéréocentres vicinaux. ACS Catal. 11, 6643–6655 (2021).

Article CAS Google Scholar

Qi, J., Wei, F., Tung, CH & Xu, Z. Synthèse modulaire de α-quaternaire chiraux β-lactames par une réaction synergique à plusieurs composants catalysée par du cuivre/palladium. Angew. Chim. Int. Éd. angl. 60, 13814–13818 (2021).

Article CAS PubMed Google Scholar

Gawande, MB et al. Applications de nanocatalyseurs à magnétite-cérine magnétiquement recyclables (Nanocat-Fe-Ce) dans des réactions à plusieurs composants dans des conditions bénignes. Chimie Verte. 15, 1226-1231 (2013).

Article CAS Google Scholar

McGrath, KP & Hoveyda, AH Une stratégie catalysée par Ni, Zr et Cu à plusieurs composants pour la synthèse énantiosélective de carbones quaternaires à substitution alcényle. Angew. Chim. Int. Éd. angl. 53, 1910-1914 (2014).

Article CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Jiang, B. et al. Stratégie à quatre composants pour la synthèse sélective des indoles azépino [5, 4, 3-cd] et pyrazolo [3, 4-b] pyridines. Chim. Commun. 50, 6108–6111 (2014).

Article CAS Google Scholar

Torabi, M., Yarie, M., Zolfigol, MA, Azizian, S. & Gu, Y. Un polymère organique poreux magnétique : application catalytique dans la synthèse de pyridines hybrides avec des fragments indole, triazole et sulfonamide. RSC Adv. 12, 8804–8814 (2022).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Mohamed, LW, Shaaban, MA, Zaher, AF, Alhamaky, SM & Elsahar, AM Synthèse de nouveaux pyrazoles et pyrozolo [3, 4-b] pyridines comme agents anti-inflammatoires par inhibition de l'enzyme COX-2. Bioorg. Chim. 83, 47-52 (2019).

Article CAS PubMed Google Scholar

Torabi, M., Zolfigol, MA, Yarie, M. & Gu, Y. Application de l'acétate d'ammonium en tant que réactif-catalyseur à double règle dans la synthèse de nouvelles terpyridines symétriques. Mol. Catal. 516, 111959 (2021).

Article CAS Google Scholar

Faria, JV et al. Activités biologiques récemment rapportées de composés de pyrazole. Bioorg. Méd. Chim. 25, 5891–5903 (2017).

Article CAS PubMed Google Scholar

Charris-Molina, A., Castillo, JC, Macías, M. & Portilla, J. Synthèse en une étape de pyrazolo [3, 4-b] pyridines entièrement fonctionnalisées via l'ouverture du cycle isobenzofuranone. J. Org. Chim. 82, 12674–12681 (2017).

Article CAS PubMed Google Scholar

Abnous, K. et al. Évaluation in vitro des dihydropyridine-3-carbonitriles en tant qu'agents cytotoxiques potentiels par inhibition de la protéine kinase PIM-1. Rés. Pharm. Sci. 12, 196 (2017).

Article PubMed PubMed Central Google Scholar

Amer, MM, Aziz, MA, Shehab, WS, Abdellattif, MH & Mouneir, SM Progrès récents dans la chimie et les aspects pharmacologiques des échafaudages de 2-pyridone. J. Saudi Chem. Soc. 25, 101259 (2021).

Article CAS Google Scholar

Abdelaziz, ME, El-Miligy, MM, Fahmy, SM, Mahran, MA & Hazzaa, AA Étude de conception, de synthèse et d'amarrage de la pyridine et des dérivés de thiéno [2, 3-b] pyridine en tant qu'inhibiteurs anticancéreux de la PIM-1 kinase. Bioorg. Chim. 80, 674–692 (2018).

Article CAS PubMed Google Scholar

Ling, Y. et al. Le rôle croissant des échafaudages de pyridine et de dihydropyridine dans la conception de médicaments. Drogues Dés. Dév. Là. 15, 4289 (2021).

Article CAS Google Scholar

Alabugin, IV Effets stéréoélectroniques : Un pont entre structure et réactivité 1ère éd. (Wiley, 2016).

Réserver Google Scholar

Alabugin, IV et al. Pouvoir stéréoélectronique de l'oxygène dans le contrôle de la réactivité chimique : L'effet anomérique n'est pas le seul. Chim. Soc. Rév. 50, 10253–10345 (2021).

Article CAS PubMed Google Scholar

Alabugin, V., Kuhn, L., Krivoshchapov, NV, Mehaffy, P. & Medvedev, MG Effet anomérique, hyperconjugaison et électrostatique : Leçons de complexité dans un phénomène stéréoélectronique classique. Chim. Soc. Rév. 50, 10212–10252 (2021).

Article CAS PubMed Google Scholar

Juaristi, E. & Cuevas, G. Etudes récentes de l'effet anomérique. Tetrahedron 48, 5019–5087 (1992).

Article CAS Google Scholar

Bai, CB, Wang, NX, Xing, Y. & Lan, XW Progrès sur les composés modèles chiraux NAD(P)H. Synlett 28, 402–414 (2017).

CAS Google Scholar

Lui, T. et al. Approche en cascade favorisée par une base pour la préparation d'adduits de knoevenagel réduits en utilisant des esters de hantzsch comme agent réducteur dans l'eau. Synlett 27, 1864–1869 (2016).

Article CAS Google Scholar

Hamasaka, G., Tsuji, H. & Uozumi, Y. Hydrogénation catalysée par un organoborane d'aldéhydes non activés avec un ester de Hantzsch comme analogue synthétique de NAD(P)H. Optique 26, 2037-2041 (2015).

Article CAS Google Scholar

Babaee, S., Zarei, M. & Zolfigol, MA MOF-Zn-NHC en tant que catalyseur carbène N-hétérocyclique efficace pour l'oxydation aérobie des aldéhydes en leurs acides carboxyliques correspondants via une oxydation coopérative à base d'anomère géminal. RSC Adv. 11, 36230–36236 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Sepehrmansourie, H., Zarei, M., Zolfigol, MA & Gu, Y. Une nouvelle approche pour la synthèse de bis (3-indolyl) pyridines via une oxydation coopérative à base anomérique vinylique utilisant l'acétate d'ammonium comme double rôle de réactif-catalyseur sous état doux et vert. Polycycl. Arôme. Compd. https://doi.org/10.1080/10406638.2022.2128830 (2022).

Article Google Scholar

Sepehrmansourie, H. et al. Synthèse catalytique de la nouvelle pyrazolo [3, 4-b] pyridine via une oxydation coopérative à base anomérique vinylique. Sci. Rep. 12, 14145 (2022).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ahmadi, H., Zarei, M. & Zolfigol, MA Application catalytique d'un nouveau cadre basique alcane-sulfonate métal-organique dans la préparation de pyrido [2,3-d] pyrimidines via une oxydation coopérative à base d'anomère vinylogous. ChimieSelect 47, e202202155 (2022).

Article Google Scholar

Kalhor, S. et al. Electrosynthèse anodique de MIL-53(Al)-N(CH2PO3H2)2 en tant que catalyseur mésoporeux pour la synthèse de nouvelles (N-méthyl-pyrrol)-pyrazolo [3,4-b] pyridines via une oxydation coopérative à base anomérique vinylique. Sci. Rép. 11, 19370 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Chen, M., Tu, Y. & Wu, S. Préparation de UiO-66-NH2 @ PDA sous système d'eau pour la dégradation des agents de guerre chimique. Matériaux 14, 2419 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Moghaddam, FM, Jarahiyan, A., Heidarian Haris, M. & Pourjavadi, A. Une avancée dans la synthèse du catalyseur UiO-66-NH2 fonctionnalisé par amine nano Pd@magnétique pour les réactions de cyanation et d'O-arylation. Sci. Rep. 11, 11387 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Sadeghi, S., Jafarzadeh, M., Abbasi, AR & Daasbjerg, K. Incorporation de NP CuO dans des cadres métal-organiques (MOF) UiO-66-NH2 modifiés avec de la mélamine pour le couplage catalytique C – O dans la condensation d'Ullmann. New J. Chem. 41, 12014-12027 (2017).

Article CAS Google Scholar

Pandey, G. & Vaitla, J. Méthénylation désulfonylative des β-cétosulfones. Org. Lett. 17, 4890–4893 (2015).

Article CAS PubMed Google Scholar

Sun, L., Bera, H. & Chui, WK Synthèse de dérivés de pyrazolo [1, 5-a][1, 3, 5] triazine en tant qu'inhibiteurs de la thymidine phosphorylase. J. Med. Chim. 65, 1–11 (2013).

Article CAS Google Scholar

Afsar, J. et al. Synthèse et application d'un nanocatalyseur à base de mélamine avec des étiquettes d'acide phosphonique dans la synthèse de (3-indolyl) pyrazolo [3,4-b] pyridines via une oxydation à base d'anomère vinylogous. Mol. Catal. 482, 110666 (2020).

Article CAS Google Scholar

Slaett, J., Romero, I. & Bergman, J. Cyanoacétylation d'indoles, de pyrroles et d'amines aromatiques avec la combinaison d'acide cyanoacétique et d'anhydride acétique. Synthèse 16, 2760–2765 (2004).

Google Scholar

Ahmad, I., Mishra, NK & Ghosh, T. Dérivés de 5-(1H-indol-3-yl)-pyrazolyle comme capteur colorimétrique pour les anions. J. Incl. Phénom. Macrocycl. 76, 183-191 (2013).

Article CAS Google Scholar

Yarie, M. Oxydation à base anomérique catalytique. L'Iran. J.Catal. 7, 85–88 (2017).

CAS Google Scholar

Yarie, M. Oxydation à base d'anomère vinylique catalytique. L'Iran. J.Catal. 10, 79–83 (2020).

CAS Google Scholar

Zarei, M., Sepehrmansourie, H., Zolfigol, MA, Karamian, R. & Farida, SHM Nouveau glycoluril à base biologique de taille nanométrique et de type crabe avec des étiquettes d'acide sulfonique comme catalyseur réutilisable : son application à la synthèse de nouveaux mono- et bis-spiropyranes et leurs études biologiques in vitro. New J. Chem. 42, 14308–14317 (2018).

Article CAS Google Scholar

Sepehrmansourie, H., Zarei, M., Taghavi, R. & Zolfigol, MA Poly (vinylimidazole) réticulés ioniquement marqués mésoporeux en tant que catalyseurs nouveaux et réutilisables pour la préparation de spiropyranes N-hétérocycles. ACS Oméga 4, 17379–17392 (2019).

Article CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Moosavi-Zare, AR et al. Conception, caractérisation et application d'un nouveau chlorure de 1-sulfopyridinium liquide ionique en tant que catalyseur efficace pour la réaction en tandem de Knoevenagel – Michael de 3-méthyl-1-phényl-1H-pyrazol-5 (4H)-one avec des aldéhydes. Appl. Catal. A Gen. 467, 61–68 (2013).

Article CAS Google Scholar

Zolfigol, MA Acide sulfurique de silice/NaNO2 en tant que nouveau système hétérogène pour la production de thionitrites et de disulfures dans des conditions douces. Tétraèdre 57, 9509–9511 (2001).

Article CAS Google Scholar

Sepehrmansourie, H. Acide sulfurique de silice (SSA) : comme catalyseur polyvalent. L'Iran. J.Catal. 10, 175–179 (2020).

CAS Google Scholar

Torabi, M. et al. Synthèse de triarylpyridines avec des fragments sulfonate et sulfonamide via une oxydation coopérative à base d'anomère vinylogous. Sci. Rep. 11, 16846 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Naseri, AM et al. Synthèse et application des MOF [Zr-UiO-66-PDC-SO3H]Cl à la préparation de dicyanométhylène pyridines par des méthodes chimiques et électrochimiques. Sci. Rep. 11, 16817 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Télécharger les références

Nous remercions l'Université Bu-Ali Sina et la Fédération iranienne des élites scientifiques (INSF) pour leur soutien financier.

Département de chimie organique, Faculté de chimie, Université Bu-Ali-Sina, Hamedan, 6517838965, Iran

Elham Tavakoli, Hassan Sepehrmansourie, Mohammad Ali Zolfigol & Ardeshir Khazaei

Département de chimie, Faculté des sciences, Université de Qom, Qom, 37185-359, Iran

Mahmoud Zareï

Département de phytochimie, Institut de recherche sur les plantes médicinales et les médicaments, Université Shahid Beheshti, Evin, Téhéran, 1983963113, Iran

Muhammad Ali As'Habi

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

ET et HS ; méthodologie, validation, investigation. Enquête MZ et rédaction du projet original. MAZ ; supervision, ressources, administration de projet, acquisition de financement, conceptualisation, rédaction-revue. Supervision AK. MAA Performing Mass-spectroscopy de produits synthétisés.

Correspondance à Mahmoud Zarei, Mohammad Ali Zolfigol ou Ardeshir Khazaei.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

Springer Nature reste neutre en ce qui concerne les revendications juridictionnelles dans les cartes publiées et les affiliations institutionnelles.

Libre accès Cet article est sous licence Creative Commons Attribution 4.0 International, qui autorise l'utilisation, le partage, l'adaptation, la distribution et la reproduction sur tout support ou format, à condition que vous accordiez le crédit approprié à l'auteur ou aux auteurs originaux et à la source, fournissez un lien vers la licence Creative Commons et indiquez si des modifications ont été apportées. Les images ou tout autre matériel de tiers dans cet article sont inclus dans la licence Creative Commons de l'article, sauf indication contraire dans une ligne de crédit au matériel. Si le matériel n'est pas inclus dans la licence Creative Commons de l'article et que votre utilisation prévue n'est pas autorisée par la réglementation légale ou dépasse l'utilisation autorisée, vous devrez obtenir l'autorisation directement du détenteur des droits d'auteur. Pour voir une copie de cette licence, visitez http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Réimpressions et autorisations

Tavakoli, E., Sepehrmansourie, H., Zarei, M. et al. Application du complexe de cuivre à base de Zr-MOFs dans la synthèse de pyrazolo[3, 4-b]pyridine-5-carbonitriles via une oxydation à base anomérique. Sci Rep 13, 9388 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34172-1

Télécharger la citation

Reçu : 04 janvier 2023

Accepté : 25 avril 2023

Publié: 09 juin 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-34172-1

Toute personne avec qui vous partagez le lien suivant pourra lire ce contenu :

Désolé, aucun lien partageable n'est actuellement disponible pour cet article.

Fourni par l'initiative de partage de contenu Springer Nature SharedIt

En soumettant un commentaire, vous acceptez de respecter nos conditions d'utilisation et nos directives communautaires. Si vous trouvez quelque chose d'abusif ou qui ne respecte pas nos conditions ou directives, veuillez le signaler comme inapproprié.

Nouvelles